Medina de Rioseco siempre ha sido punto de comunicación que unía a la meseta con las zonas del norte. Además de ser uno de los centros comerciales más prósperos del reino de Castilla, la ciudad era sede de los Almirantes de Castilla.
El río Sequillo, que da nombre a la villa, marca el comienzo de la ruta por este apacible pueblo castellano. Una vez pasado el río, el viajero llegará al Parque Duque de Osuna, inaugurado en 1858. Árboles, rosales y otras especies pueblan los hermosos jardines, dividiendo el parque en tres paseos. A su entrada y al fondo del mismo aún sobreviven algunas columnas de piedra pertenecientes al desaparecido palacio del almirante. La iglesia de San Francisco (s. XVI) será la siguiente parada de este itinerario. Antes convento franciscano, la iglesia consta de una sola nave cubierta por bóvedas estrelladas de estilo isabelino. Alberga dos estatuas en bronce de Doña Ana e Isabel de Cabrera, esposa y cuñada del Almirante D. Fadrique, realizadas por Cristóbal de Andino en 1532. En breve será sede de un museo de arte sacro. El antiguo claustro gótico del convento de San Francisco, situado al este, dio forma a la actual Casa Consistorial. Frente al Ayuntamiento se encuentra la Puerta de Zamora, del s. XVI, que junto a la Puerta de Ajújar (del s. XIII), recrean el antiguo recinto amurallado. Hacia el norte, se encuentra el Museo de la Semana Santa, que alberga la iglesia de Santa Cruz. A través de la calle de la Rúa llegamos a la Iglesia de Santa María de Mediavilla (de finales del XV). En su interior se encuentra la joya artística riosecano por excelencia, la Capilla de los Benavente (ver foto), se le conoce como la 'Capilla Sixtina de Castilla'. Otra de las paradas obligadas es la imponente iglesia de Santiago, de finales del XVI. Destacan sus tres portadas (gótica, plateresca y clasicista) y el retablo barroco de traza churrigueresca, obra de Tomás de Sierra. La Rúa de los Mercaderes y la Calle Mayor (declaradas Conjunto Histórico-Artístico en 1965), así como la Plaza Mayor completan el recorrido monumental por Medina de Rioseco.
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