Fruto de su agitada historia se plasma en las ciudades monumentales de la provincia, verdaderos museos al aire libre, con la capital Cáceres, como mejor exponente.
Patrimonio de la Humanidad, su casco histórico es uno de los más puros y mejor conservados de Europa: dentro de su murallas almohades esperan al viajero un gran número de palacios, iglesias, torres, arcos y mansiones señoriales que lo transportarán a la Edad Media.
Trujillo, coronada por un pequeño cerro donde se asienta el castillo árabe del siglo X, tiene un extraordinario valor monumental reconocido en su declaración como Conjunto Histórico Artístico.Palacios, conventos e iglesias se disputan el protagonismo dentro de su recinto amurallado, que aún conserva las puertas de acceso al mismo.
Otro Conjunto Histórico Artístico es Plasencia, donde son de admirar sus dos catedrales, la Nueva y la Vieja. Además de estas ciudades de indudable peso artístico, la provincia de Cáceres es también tierra de monasterios. Sobresale el de Guadalupe, Patrimonio de la Humanidad, impresionante edificio que alberga en su interior joyas como la propia imagen del la Virgen, los claustros gótico y mudéjar y la sacristía, con una importante colección de cuadros de Zurbarán.
Muy significativo es el Monasterio de Yuste, de gran proyección histórica por haber sido la última morada de Carlos I. Se conserva la residencia del Emperador, con objetos del monarca.
Completan la ruta de los monasterios el Convento del Palancar, que con sus 72 m2 de planta está considerado el más pequeño de la cristiandad.