Entre las seculares tradiciones y el folklore de la zona destaca sobremanera el rito de la matanza del cerdo, pura sabiduría popular transmitida pacientemente de padres a hijos.
Las citas festivas son La Feria de Ganado de Zafra a primeros de octubre, las Capeas de Segura de León, la Semana Santa de Jerez de los Caballeros, el Festival Internacional de Fregenal de la Sierra, la Cruz de Mayo de Feria, la Pasión Viviente durante la Semana Santa en Oliva de la Frontera o la fiesta de las Candelas en Almendralejo, fiestas todas ellas declaradas de Interés Turístico Regional.
La gastronomía autóctona, perfecto reflejo de la cocina extremeña, está compuesta por productos de la huerta y por los derivados de las frecuentes matanzas caseras, destacando la calidad de los derivados del cerdo ibérico. En este sentido, uno de los productos estrella es el jamón ibérico de bellota de la Sierra Suroeste, con la Denominación de Origen «Dehesa de Extremadura». Como platos singulares predominan los sencillos cocidos, guisos, migas y gazpachos, la chanfaina, caldereta de cordero, escabeche, guarrito frito, arroz con liebre, jojobrón, etc., todo ello sin olvidar el queso de cabra, fresco o en aceite; las castañas, setas y espárragos trigueros. En lo que respecta a los vinos y alcoholes, entre sus variedades se cuenta con toda la gama de los blancos, tintos, rosados y bouquets, incluidos los finos y un cava que pueden codearse con los mejores.