Das Ergebnis ihrer bewegten Geschichte spiegelt sich in den Monumentalstädten der Provinz wider, wahrhaftige Freilichtmuseen mit der Hauptstadt „Cáceres“ als bestes Beispiel.
Die geschichtliche Altstadt trägt die Bezeichnung „Kulturerbe der Menschheit“ und ist eine der besterhaltensten Altstädte Europas: Hinter den Mauern aus der Zeit der Almohaden erwartet den Reisenden eine große Anzahl an Palästen, Kirchen, Türmen, Bögen und herrschaftlichen Villen, die ihn ins Mittelalter zurück versetzen.
„Trujillo” ist mit einem kleinen Hügel gekrönt, auf dem die arabische Burg aus dem
10. Jahrhundert gelegen ist, es besitzt einen außerordentlich monumentalen Wert, der durch den verliehenen Titel „Conjunto Histórico Artístico“ zur Anerkennung kommt. Paläste, Klöster und Kirchen machen sich innerhalb des ummauerten Geländes, das immer noch seine Einganspforten bewahrt, ihre Geltung streitig.
Ein weiterer Ort mit dem Gütetitel „Conjunto Histórico Artístico” ist „Plasencia”, wo vor allem seine zwei Kathedralen zu bewundern sind, die Neue und die Alte. Außer diesen Städte mit unzweifelhafter künstlerischer Bedeutung ist Cáceres auch eine Gegend mit vielen Klöstern. Als „Erbgut der Menschheit“ hebt sich „Guadalupe“ hervor, ein beeindruckendes Gebäude, das in seinem Innern Schätze wie das Bildnis der Jungfrau, einen gotischen- und einen Mudejarkreuzgang sowie eine Sakristei birgt und außerdem eine bedeutende Sammlung von Gemälden des Malers Zurbaran aufweist.
Sehr bezeichnend ist das „Kloster von Yuste“ mit seiner großen geschichtlichen Bedeutung, da es der letzte Aufenthaltsort „Karls des Fünften“ war. Der kaiserliche Wohnsitz wird bewahrt und enthält Gegenstände des Monarchen.
Die Klosterroute wird durch das Kloster von „Palancar“ vervollständigt, das mit seinen 72 m_ das Kleinste der gesamten Christenwelt ist.